Obwohl es einige Begräbnis-Stellen in der Landschaft gibt, die aus dem Stein-Alter datieren, ist das Gebiet von Monchique erst in der Geschichte bekannt seit der Gegenwart von den Römern in Caldas de Monchique. Angelockt durch die Heilkräfte von dem warmen (32º C) Wasser, bauten sie dort ein großes Heilbad.
Sonst ist praktisch nichts über Monchique bekannt, sogar nicht über die Zeit, als die Araber über die Algarve herrschten. Es scheint so, als hatten die Araber kein Interesse am Schwefeligen, Mineral-Schwere Wasser.
Nach der Eroberung von die Algarve durch dem Portugiesen wurde das thermale Heilbad in Caldas wieder populär. König Dom João II sucht hier im Jahre 1495, Erleichterung für seine Leiden, aber starb kurz danach in Alvor und würde in der Kathedrale in Silves beigesetzt. Andere königliche Besucher waren Dom Sebastiâo im Jahre 1573 und Dom Carlos mit seiner Königin Dona Amélia, im Jahre 1897. Der Bischof der Algarve lässt hier im Jahre 1636 ein Armenhaus erbauen.
Die therapeutische Qualität des Heilbad-Wassers ist anerkannt, und es wird heute noch benutzt für die Behandlung von Rheumatismus sowie Atem und Verdauungs- Probleme.
Die Weberei von Wolle und Leinen und andere Aktivitäten, sowie die Verarbeitung des Holzes vom Kastanienbaum, hatte dermaßen zur Wohlstand und Entwicklung von Monchique beigetragen, das Monchique im Jahre 1773 den Status von "Vila" (Kleinstadt) verliehen wurde.
Heute ist Monchique ein ökologisches orientiertes Gebiet, gerichtet auf Tourismus, ländlicher Gastronomie und traditioneller Handarbeit. Die für Monchique typische Scherenstühle, möglicherweise römisch in Ursprung, Körben, Löffeln, Messern und anderen Gegenständen in Holz, werden immer noch von den hiesigen Handwerkern produziert.
Sehr begehrt ist Honig aus Monchique sowie Medronho, ein hochprozentigen, aus den Früchten des Erdbeerbaumes destillierter Obstgeist.