Er bestaan in de regio enkele graven die uit de steentijd stammen maar Monchique doet zijn intrede in de geschiedenis eigenlijk pas met de komst van de .Romeinen in Caldas de Monchique. Aangetrokken door de genezende eigenschappen van het warme water (32cº), bouwden ze daar een kuuroord.
Behalve dat is bijna niets bekend over Monchique, niet eens over de toch 6 eeuwen durende Moorse bezetting. Het lijkt alsof de Arabieren, die normaal gezien waterlievende mensen zijn, geen interesse hadden in het zwavel- en mineralen houdende water.
Na de verovering van de Algarve door de Portugezen werden de termen weer populair.In het jaar 1495 kwam koning Dom João II naar Caldas om genezing te zoeken voor zijn kwalen, maar het mocht niet baten. Hij stierf korte tijd later in Alvor en werd begraven in de kathedraal van Silves. Andere koninklijke bezoekers waren Dom Sebastiâo in 1573 en Dom Carlos met zijn koningin Dona Amélia in 1897.
De geneeskrachtige eigenschappen van het water zijn bekend en het word nog altijd gebruikt in de behandeling tegen reumatiek en aandoeningen van de luchtwegen en het spijsverteringssysteem.
Het weven van wol en linnen en andere activiteiten zoals de verwerking van kastanjehout droeg veel bij tot de welvaart en groei van de plaats, zodat in 1773 Monchique de status van “Vila” (kleine stad) verkreeg.
Heden ten dage is Monchique een ecologisch denkende, op het toerisme
gerichte regio bekend voor zijn landelijke gastronomie en traditionele
kunstnijverheid. De typische schaarstoelen van Monchique, mogelijkerwijze
een erfenis van de Romeinen, gevlochten manden en korven, lepels, messen
en andere voorwerpen uit hout worden nog altijd door de plaatselijke bevolking
gemaakt
Honing en medronho, het vuurwater uit de bergen dat gedistilleerd word
in koperen ketels genaamd “alambiques”, zijn van oudsher veel
gevraagde producten.