Embora há alguns túmulos na zona rural que datam de Idade de Pedra, a região de Monchique só da entrada na história como a presença dos romanos em Caldas de Monchique. Atraídos pelo poder curativo de suas águas quentes (32º C), eles construíram uma estância termal importante.
Virtualmente mais nada é conhecido sobre Monchique além disso, nem mesmo do tempo quando os mouros reinaram no Algarve. Pêlos vistos, os árabes não tinham nenhum interesse na água, sulfúrea e cheio de minerais.
Depois de conquista do Algarve pêlos portugueses, a estância termal ficou popular novamente. No ano 1495, rei Dom João II procurou aqui alívio para as doenças que tinha mas morreria pouco tempo depois em Alvor e foi enterrado na Sé em Silves. Outras visitas reais eram o Dom Sebastiâo em 1573 e Dom Carlos com a rainha Dona Amélia em 1897. O bispo do Algarve mandou a construção de uma casa para os pobres nas Caldas em 1636.
A qualidade terapêutica da água de estância termal é reconhecida e está usada para o tratamento de reumatismo como também problemas respiratórios e digestivos.
A tecelagem de lã e linho entre outras actividades, como o uso da madeira de castanheiro, tinha contribuída à prosperidade e desenvolvimento de zona, de tal modo que, em 1773, Monchique era dado o estatuto de "vila" .
Hoje Monchique é uma região orientada para ecológia e virada para turismo, gastronomia rural e artesanato tradicional. Cadeiras de tesouro típicas de Monchique , possivelmente de origem romana, cestas feito de vime, colheres, facas e outros objectos em madeira, continuão a ser produzidas pêlos artesãos locais.
Mel e medronho, aguardente destilado em caldeiras de cobre chamadas alambiques, são produtos muito procurados.