Infante Dom Henrique (Prinz Heinrich der Seefahrer) war der dritte überlebende Sohn des Königs Dom João I und Donna Filipa de Lencastre, die Tochter von John of Gaunt. Er wird am 4. März in der Stadt Porto geboren.

Dom João I unterschrieb einen Freundschaftsvertrag mit Kastilien. Der nachfolgende Frieden ließ seine Söhne und das Militär ohne irgendeinen sinnvollen Tätigkeit. Prinz Heinrich, ein sehr frommer Mann und seine Brüder überredeten ihren Vater, einen Kreuzzug gegen Ceuta, den muslimischen Hafen in nördlichem Afrika, zu organisieren. An Statt Turniere abzuhalten, könnten sie sich auf dem Schlachtfeld beweisen und "den Heiligen Glauben von Jesus Christus verbreiten und es allen Seelen zu bringen, die wünschen Rettung zu finden."

Prinz Heinrich, im Alter von neunzehn Jahren, ging nach Oporto um mehr Schiffe bauen zu lassen, Männer zu werben für die Mission, sie auszustatten und auszubilden. Diese militärischen Vorbereitungen dauerten zwei Jahre.

Donna Filipa von Lencastre starb nach einem langen religiösen Fasten an der Pest. Von ihrem Sterbebett aus gab sie dem König und ihren drei älteste Söhnen Stücke des wahren Kreuzes. Jede ihrer Söhne erhielt auch ein Schwert.
Die Flotte fuhr aus im Juli, und im August griffen sie Ceuta an. Sieg war schnell und leicht. Dom João I kommandierte wahrscheinlich die Truppen aber der Infante Dom Henrique zeichnete sich im Kampf aus und wurde dafür mit dem Herzogtum von Viseu und der Lordschaft von Covilhã belohnt
Während seinem Aufenthalt im Ceuta, hörte er von Händlern über den Reichtümer des Hinterlandes Produkte wie Gewürze, Teppiche, Gold und Silber wurden von Karawane zugeliefert, die die Sahara überquerten. Man dachte dass  die Goldstrassen durch die Wüste anfingen in Guinea an der afrikanischen westlichen Küste.
Er hörte auch von Prester John, dem legendären christlichen Priester-König, dessen Königreich in Afrika oder irgendwo in dem Orient war und gewaltigem Reichtum besaß.

Antwortend auf einen Antrag von König João I, selber Meister des Ordens von Aviz, ernannte der Papst Prinz Heinrich als Großmeister des Ordens von Christus, der den Orden der Templer in Portugal ersetzt hatte. Aus diesem Grund hatten alle Schiffen von Prinz Heinrich ein rotes Kreuz auf ihre Segel. Es bedeutet nicht, dass er religiöse Gelübde ablegte, aber er musste ein keusches und asketisches Leben führen.
Er hatte jetzt Zugang zum Geld vom Orden, der seine großartigen Entdeckungen zum größten Teil finanzierte, ein Unternehmen, das die Umwandlung der Heiden zu Christentum als sein erklärtes Ziel hatte. Religion und Wirtschaft (Gott und Gold) gingen Hand in Hand.
Vorher, wieder durch João I gebeten, hatte der Papst im Jahre 1418 den 18 Jahre alten João, Sohn des Königs, als Großmeister des Ordens von Santiago ernannt.
Die Insel Porto Santo war die erste Entdeckung von Prinz Heinrich. Zwei von seinen Männern, João Gonçalves Zarco und Tristão Vaz Teixeira, gingen vor Anker im Hafen und berechneten die Position. Mit Hilfe von Bartolemeu Perestrello gingen sie in 1425 mit Kolonisten zurück. Von dort segelten sie weiter und entdecken und kolonisieren Madeira. Porto Santo wurde an Perestrello gegeben. Madeira wurde unter Zarco und Teixeira aufgeteilt.

Prinz Heinrich machte seine Basis für Meereserforschung im Westen der Algarve. Legende zufolge wurde Sagres ein Zentrum für Kartografie und Navigationswissenschaft. Im Hafen von Lagos erlebten Schiffbauer die Entwicklung einer neuen Art von Schiff, die Karavelle.
Prinz Heinrich verbrachte seine Zeit im Sagres, beim Hof und dem Hauptquartier des Ordens von Christus in der nördlichen Stadt Tomar.

Diogo de Silves entdeckte die Azoren. Von die neun Inseln wurden von Gonçalo Velho zwischen 1427 und 1432 genaue Karten erstellt. Gonçalo Velho, der bei der Einnahme von Ceuta seinen Ritterstand erlang, wurde im Jahre 1431 und 1432 nach den Azoren ausgesandt, um die ersten Niedersetzungen zu gründen.

Dom João I stirbt, und Dom Duarte kommt auf dem Thron. Der neue Monarch gibt den Archipel von Madeira an den Infante Dom Henrique. Prinz Henry war schon sehr wohlhabend. Er hatte Güter überall im Land und hielt das Monopol der Seifenproduktion in Portugal und den Tunfischfang im Algarve
König Duarte ersuchte Rom, um seinen jüngsten Bruder Fernando, Meister von Avis zu ernennen, was ihm vom Papst gewährt wurde.

Gil Eanes segelt um Kap Bojador (südlich von den Kanarischen Inseln). Dort, spanischer Meer-Überlieferung zufolge, war das Dunkele Meer, wo es unmöglich war zu überleben.
Es brauchte 15 Expeditionen zwischen 1424 und 1434, um über Kap Bojador hinauszugehen.
Im Jahre 1435 ging Eannes zurück, zusammen mit Alfonso Gonçalves Baldaya. Sie schafften es weiterer 300 km südwärts und, auf einem Strand, fanden Sie Fußabdrücke von Menschen und Kamelen.
Auf seiner nächsten Reise in 1436 erreichte Baldaya einen Meeresarm welche er fälschlicherweise für den Mund eines großen Flusses in Senegal hielt und nannte ihm Rio de Ouro (Fluss des Goldes).

Gegen die Meinung vom Infante Dom Pedro, aber gebilligt durch König Dom Duarte, starten der Infante Dom Henrique und Dom Fernando eine Expedition, um Tanger zu erobern; eine militärische Katastrophe. Der Infante Dom Fernando wird gefangen genommen und wird zum Geisel für die Rückgabe von Ceuta an den Muslims. Nach elf Jahre in Gefangenschaft stirbt Fernando, immer noch nicht freigekauft.

Beim Tod von Dom Duarte,  ist sein Sohn Alfonso V noch ein Kind, und sein Onkel Pedro, Herzog von Coimbra, wird Regenten statt die Witwe, Leonor von Aragon.
Während Dom Pedros Regentschaft fängt Prinz Henry an bei Sagres ein neues Operationszentrum auf dem Meeresvorsprung zu konstruieren.

Prinz Henry fängt an, in Lagos, die Karavelle zu bauen.
So weit hatte Prinz Henry, außer seinem wachsenden Wissen über die afrikanischen Küste, nicht viel für seine Ausgaben vor zu zeigen. Das Geld für seine Entdeckungen kam hauptsächlich aus seiner eigenen Tasche oder von den Einnahmen des Ordens von Christus.
Nuno Tristão, der eine von den Expeditionen führte, erreichter Kap Branco mit einer neu entworfene Karavelle.
Antão Gonçalves war der Erste der es vermochte, Einheimischen im Land jenseits des Kap Bojador zu fangen  und sie nach Hause zu bringen. Einer von ihnen war Adahu, ein Tuareg, der Prinz Henry einer Menge vom afrikanischen Innere erzählte, aber er hatte nie von Prester John gehört.

Antão Gonçalves unternahm eine weitere Expedition und nahm Adahu mit sich. Gonçalves hoffte, ihn für eine Anzahl schwarzer Sklaven aus zu tauschen. Er kriegte 10 Sklaven, etwas Goldstaub und, ???, eine große Anzahl von Straußeiern.
König Henry VI von England zeichnet  Prinz Henry aus mit dem „Order of the Garter“.

Prinz Pedro gewährt seinem Bruder Prinzen Henry das Monopol für die Schifffahrt, Krieg und Gewerbe in den Ländern südlich von Bojador. Pedro gewährte ihm auch den 'königlichen fünften' von den Gewinnen von allen Reisen. Prinz Henry bekam die Erlaubnis, die Azoren zu kolonisieren, und dies resultierte in eine beträchtliche Menge Holz, Zucker und Weizen für Portugal. Er konnte jetzt endlich die Belohnung für seine Entschlossenheit ernten. Die Unterstützung von Prinz Pedro war zweifellos eine große Hilfe.
Nuno Tristão entdeckt jenseits von Kap Branco die unbewohnte Insel Arguim, wo die Portugiesen später einen Handelsposten erstellen würden. Um 1455 herum wurden jedes Jahr 800 Sklaven von Arguim nach Portugal verschickt.

Die Skepsis, mit dem das Unterfangen vom Prinzen Henry durch manchen gesehen wurde, verschwand allmählich. Lançarote de Freitas befahl die erste von privaten Investoren aus Lagos unterstützte Expedition. Die sechs Schiffe, jedes Schiff mit dem roten Kreuz des Ordens von Christus versehen, brachten mehr als 200 Einheimische zurück, die im Sklavenmarkt von Lagos verkauft wurden. Prinz Henry erhielt natürlich seinen fünften Anteil, aber spendete es für die Kirche.
Lançarote erhielt den Ritterstand von Prinz Henry.
Sintra zog los, Sklaven im Argium-Archipel zu suchen und wurde von den Insulanern, zusammen mit mehreren seiner Mannschaft, getötet.
Alle von Prince Henrys Kapitänen sollten freundlichen Beziehungen mit den Bewohnern schließen aber das gewinnbringende Sklavengewerbe brachte sie oft dazu, die Regeln zu brechen.
Anfangs wurden Sklaven mit allen Mittel erstanden, einschließlich Entführung und Raubzüge. Prinz Henry war dagegen und befahl eine Änderung, Tauschhandel für Sklaven zwischen Afrikanern und Europäern wurde die Norm.
Antão Gonçalves fand die Einheimischen so misstrauisch, dass er keine Geschäfte mehr machen konnte. Er ließ einem Mann, João Fernandes, zurück um etwas Zeit mit ihnen zu verbringen. Ein alter Maure nahm er mit nach Sagres um dort befragt zu werden.
Im gleichen Jahr segelte Nuno Tristão weit südlich von Kap Branco.

Dinis Dias und Lançarote erreichen die Mundung des Flusses Senegal.
Dias segelt als erster bis an Kap Verde (der Kap nicht die Inseln).
Nuno Tristão findet João Fernandes in der Nähe vom Rio de Ouro, wo er mit den nomadischen Stammen des Gebietes gelebt hatte.

Nuno Tristão segelt den Fluss Gambia hoch und wird angegriffen und getötet durch die Einheimischen zusammen mit vielen seiner Mannschaft.

Dom Afonso V wird volljährig, und der Herzog von Bragança bemüht sich ihm gegen seine Onkel Prinz Pedro und Prinz Henry aufzuhetzen. Prinz Henry versuchte, die Kämpfe zwischen Dom Afonso und Prinz Pedro zu entspannen, aber, gerissen zwischen dem Verteidigen von Prinz Pedro und dem Behalten seiner Unterstützungen und seiner Privilegien, tat er nicht genug.

Álvaro Fernandes segelte 600 km jenseits Kap Verde. Während Prince Henrys Leben war das den Südlichsten Punkt der man erreichte.
Eine Festung wurde auf der Insel Arguim konstruiert, um als Basis zu dienen für die Forscher und Händler aber auch um sie vor die Feindschaft der Einheimischen zu schützen.

Dom Pedro stirbt auf dem Schlachtfeld im Bürgerkrieg zwischen ihm und Dom Alfonso.

Mit dem Wachsen des afrikanischen Handels, wurde der Orden von Christus zunehmend reicher. Goldstaub wurde in solchen Quantitäten erhalten, dass in diesem Jahr die Lissabonner Münze anfing Goldmünzen zu schlagen (geeignet genannt der Cruzado).

Der Papst gewährte Dom Afonso V  alle neu entdeckte Länder auf der westlichen Küste von Afrika und alle Christen konnten sie nur besuchen mit der Erlaubnis des Königs von Portugal. Hiermit reagierte der Papst günstig auf eine alte Bitte von Dom Pedro.

Cadamosto, auf seinen Expeditionen, lernte eine Menge über die Einheimischen und ihre Gewohnheiten und schrieb einen vollständigen Bericht seiner Reisen.
Cadamosto war ein Venezianer, einer von mehreren fremden Kaufleuten, die inzwischen teilnahmen an die Erforschungen und ihren Gewinne mit Prinz Henry teilten.

Auf seiner ersten Handelsreise fährt Diogo Gomes den Gambia Fluss hoch bis zum bedeutungsvollen Marktplatz Cantor.

Alfonso V, der keine Unterstützung für seinen geplanten Kreuzzug gegen Konstantinopel fand, beschloss Alcácer-Sequer anzugreifen, eine Festung zwischen Ceuta und Tanger. Zweihundert Schiffe wurden für die Unternehmung eingesetzt. Das Portugiesische Heer war übermächtig und die Mauren ergaben sich an Prinz Henry.

Fernando Martins brachte die Landkarte von Fra Mauro, die vorher in Venedig von Alfonso V beauftragt wurde, von Florenz mit zurück. Diese Landkarte integrierte Informationen von Marco Polo und Nicola da Conti's Reisen in Asien. Sie hatte auch präzisere Informationen über den indischen Ozean und die Ostküste von Afrika.

Dom Afonso V gewährte der Orden von Christus eine 5% Steuer auf allen Gütern aus den neuen afrikanischen Ländern.

Am 13. November stirbt in seiner Villa in Sagres, den Infante Dom Henrique, trotz seiner großen Einnahmen, schwer verschuldet. Er wurde in der Gründer-Kapelle des Klosters von Batalha beigesetzt.