Infante Dom Henrique (Prins Hendrik de Zeevaarder) was de derde overlevende zoon van koning Dom João I en Donna. Filipa de Lencastre, de dochter van John of Gaunt. Hij wordt geboren op 4 maart in de stad Porto.

Dom João I ondertekent een vriendschapsverdrag met Castilia. De daaropvolgende vrede ontnam zijn zonen en het militair de oorlog en ze zochten naar een zinvolle bezigheid. Prins Hendrik, een zeer vrome man, en zijn broers overtuigden hun vader van een noodzakelijke Kruistocht tegen de Moorse haven Ceuta in noord Afrika. In plaats van het houden van toernooien wilden zij zich bewijzen op het slagveld en "het Heilige Geloof van Jezus Christus verbreiden en het naar alle zielen te brengen die een verlangen naar verlossing bezaten".

Prins Hendrik, nu negentien jaar oud, vertrok naar Porto om meer schepen te laten bouwen en om mannen aan te werven, uit te rusten en te trainen voor de expeditie. Deze militaire voorbereidselen namen twee jaren in beslag.

Donna Filipa de Lencastre stierf aan de pest na een lang godsdienstig vasten. Vanuit haar sterfbed gaf ze de Koning en haar drie oudste zonen fragmenten van het Echte Kruis. Iedere zoon kreeg ook een zwaard.
De vloot verliet de haven in juli en Ceuta werd bestormd in augustus. De overwinning kwam snel en gemakkelijk. Dom João I voerde het bevel maar de Infante Dom Henrique muntte uit in de strijd en werd beloond met het hertogdom van Viseu en het lordschap van Covilhã
In de tijd dat hij in Ceuta verbleef, hoorde hij van handelaren over de rijkdom van het achterland. Producten zoals kruiden, tapijten, goud en zilver werden aangevoerd door karavanen die de Sahara doorkruisten. De goudroutes door de woestijn zouden beginnen in Guinea aan de Afrikaanse west kust.
Hier vernam hij ook van Prester John, de legendarische christen pastorkoning wiens koninkrijk ergens in Afrika of in de Oriënt was en een fabelachtige rijkdom bezat.

Op een petitie van Koning João I, zelf meester van de orde van Aviz, benoemde de paus Prins Hendrik als grootmeester van de Orde van Christus, welke de orde van de Tempeliers in Portugal had vervangen. Daarom droegen alle schepen van Prins Hendrik een rood kruis op hun zeilen. Het betekende niet dat hij godsdienstige geloftes aflegde maar hij moest een kuis en ascetisch leven leiden.
Hij had nu toegang tot het geld van de orde die zijn grote ontdekkingen voor een groot deel financierde, een onderneming die als verklaard doel de conversie van heidenen tot het christendom had. Godsdienst en economie (God en goud) gingen hand in hand.
Eerder, in 1418, ook op wens van João I, had de Paus de 18 jaar oude zoon van de koning, Prins João, als grootmeester van de Orde van Santiago benoemd.
Het eiland Porto Santo was de eerste ontdekking van Prins Hendrik. Twee van zijn mannen, João Gonçalves Zarco en Tristão Vaz Teixeira, ankerden in de haven en berekenden de exacte positie. Met behulp van Bartolemeu Perestrello kwamen ze in 1425 terug met kolonisten. Vandaar, zeilen ze verder en ontdekken en koloniseren Madeira. Porto Santo werd aan Perestrello geschonken. Madeira werd verdeeld tussen Zarco en Teixeira.

Prins Hendrik creëerde zijn basis voor zee exploratie in het westen van de Algarve. Volgens de legende, werd Sagres een centrum voor cartografie en de wetenschap van navigatie. In de haven van Lagos, zagen de scheepsbouwers de ontwikkeling van een nieuw type van schip, de karveel.
Prins Hendrik verdeelde zijn tijd tussen Sagres, het koninklijk hof en het hoofdkwartier van de Orde van Christus in de noordelijke stad Tomar.

Diogo de Silves ontdekt de Azoren. De negen eilanden worden accuraat in kaart gebracht door Gonçalo Velho tussen 1427 en 1432. Gonçalo Velho, die wegens zijn verdiensten in de verovering van Ceuta tot ridder geslagen was, werd in 1431 en 1432 naar de Azoren gezonden om de eerste nederzettingen te stichten.

Dom João I sterft en Dom Duarte komt aan de troon. De nieuwe Koning geeft de Madeira archipel aan de Infante Dom Henrique. Prins Hendrik was niet onvermogend. Hij had holdings over het hele land verspreid en hield het monopoly voor het produceren van zeep in Portugal en voor het vissen op tonijn in de Algarve.
Koning Duarte vraagt Rome om zijn jongste broer, Fernando, tot meester van de orde van Avis, te benoemen, wat de Paus deed.

Gil Eanes omzeilt Kaap Bojador (juist bezuiden de Canarische Eilanden).  Zuidelijk van Kaap Bojador lag, volgens Spaanse zeeoverlevering, de Donkere Zee waar het onmogelijk was te overleven.
Er waren 15 expedities nodig, tussen 1424 en 1434, om uiteindelijk Cape Bojador voorbij te zeilen.
In 1435 Eannes ging opnieuw, evenals Afonso Gonçalves Baldaya. Ze zeilden 300 km verder naar het zuiden en, op een strand, vonden voetsporen van mensen en kamelen.
Op zijn volgende reis in 1436, kwam Baldaya aan een inham van welke hij abusievelijk dacht dat het de monding van een grote rivier in Senegal was en noemde het Rio de Ouro (Rivier van het goud).

Tegen de mening van de Infante Dom Pedro, maar goedgekeurd door koning Dom Duarte, leiden de Infante Dom Henrique en Dom Fernando een Portugese expeditie om Tanger te veroveren; Een militaire ramp. De Infante Dom Fernando wordt gevangen genomen en is nu een gijzelaar voor de teruggave van Ceuta aan de Moren. Na elf jaren gevangenschap, sterft Fernando, nog altijd niet vrijgekocht.

Als Dom Duarte sterft is zijn zoon Afonso V nog een kind, en zijn oom Pedro, hertog van Coimbra, word regent i.p.v. de weduwe, Leonor van Aragon.
Tijdens het regentschap van Dom Pedro, begint Prins Hendrik met het construeren van een nieuw exploratiecentrum in Sagres.

Prins Hendrik begint In Lagos met het bouwen van een nieuw type schip, de karveel.
Tot dusver heeft Prins Hendrik, buiten zijn groeiende kennis van de Afrikaan kust, niet veel voordeel uit zijn investeringen gehaald. Het geld voor zijn uitgaven kwam voornamelijk uit zijn eigen beurs of uit de inkomsten van de Orde van Christus.
Nuno Tristão, die een van de expedities leidde, bereikte Kaap Branco met een nieuw ontworpen karveel.
Antão Gonçalves was de eerste die inboorlingen van een land voorbij Kaap Bojador gevangen nam en hen naar huis bracht. Een daarvan was Adahu, een Moor, die Prins Hendrik vertelde over het binnenland van Afrika maar hij had nooit iets gehoord over Prester John.

Toen Antão Gonçalves weer scheep ging op andere expeditie, nam hij Adahu mee in de hoop hem te kunnen ruilen voor een aantal zwarte slaven. Hij kreeg 10 slaven, wat goud stof en (vreemd genoeg) een groot aantal struisvogeleieren.
Koning Hendrik VI van Engeland geeft Prins Hendrik de Order of the Garter.

Prins Pedro geeft zijn broer Prins Hendrik het monopoly in zeilen naar, oorlog voeren en handel drijven met de landen bezuiden Bojador. Pedro schonk hem ook het recht op de 'Koninklijke vijfde penning' uit de winst van alle reizen. Prins Hendrik kreeg vergunning om de Azoren te koloniseren, en dit resulteerde in een aanzienlijke hoeveelheid hout, suiker en graan die naar Portugal verscheept werd. Hij stond nu op een punt waarop zijn hardnekkigheid zich betaald maakte. De ondersteuning van Prins Pedro was zeker een grote hulp.
Nuno Tristão zeilt verder dan Cabo Branco en ontdekt het onbewoonde eiland Arguim, waar de Portugezen later een handelspost zouden opzetten. Tegen 1455, werden 800 slaven per jaar van Arguim naar Portugal verscheept.

Het scepticisme waarmee enkelen de ondernemingen van Prins Hendrik zagen, begon te verdwijnen. Lançarote de Freitas commandeerde de eerst expeditie gesponsord door particuliere investeerders uit Lagos. De zes schepen voerden allen het kruis van de Orde van Christus. Ze brachten meer dan 200 inboorlingen terug die op de slavenmarkt in Lagos verkocht werden. Prins Hendrik kreeg natuurlijk zijn vijfde deelt maar gaf het aan de Kerk.
Lançarote kreeg ridderorde van Prins Hendrik.
Sintra ging op zoek naar slaven in de Argium archipel en werd gedood door de eilandbewoners, evenals een deel van zijn bemanning.
Alle kapiteins van Prins Hendrik waren geïnstrueerd om vriendelijke relaties met de inwoners aan te knopen, maar de winstgevende slavenhandel liet hun vaker de regels breken.
In het begin werden slaven verkregen met alle middelen, inclusief kinderroof en banditisme. Prins Hendrik beval een wijziging en slavenhandel tussen Afrikanen en Europeanen werd de standaard.
Antão Gonçalves vond de inboorlingen zo verdacht dat hij niet langer zaken kon doen. Hij liet een man genaamd João Fernandes achter om enige tijd met hen te leven. Een oude Moor nam hij mee naar Sagres om hem dar te verhoren.
In hetzelfde jaar zeilde Nuno Tristão  tot ver bezuiden Kaap Branco.

Dinis Dias en Lançarote bereiken de monding van de rivier Senegal.
Dias wordt gecrediteerd met de ontdekking van Kaap Verde (de kaap niet de eilanden).
Nuno Tristão vindt João Fernandes in Rio de Ouro terug, waar hij had geleefd bij de nomaden in de streek.

Nuno Tristão zeilt de rivier Gambia op, wordt aangevallen en door de inboorlingen gedood, evenals het merendeel van zijn bemanning.

Dom Afonso V wordt meerderjarig, en de Hertog van Bragança probeert hem op te zetten tegen zijn ooms Prins Pedro en Prins Hendrik. Prins Hendrik probeerde de strijd tussen Dom Afonso en Prins Pedro te beëindigen maar, in tweestrijd tussen het verdedigen van Prins Pedro en het behoud van zijn subsidies en privileges, deed hij niet genoeg.

Tijdens het leven van Prins de Hendrik lag het verst zuidelijke punt 600 km. voorbij de Cape Verde bereikt door Álvaro Fernandes.
Een vesting werd geconstrueerd op het eiland Arguim om te dienen als basis en om de ontdekkers en handelaren tegen de vijandigheid van de inboorlingen te beschutten.

Dom Pedro sterft op het slagveld in de burgeroorlog tussen hem en Dom Afonso.

Met het groeien van de Afrika handel werd de Orde van Christus steeds rijker. Goud stof werd verkregen in zo´n grote hoeveelheden dat in dit jaar de munt in Lissabon begon gouden munten te slaan. (passend genaamd Cruzados).

De Paus schonk Dom Afonso V alle nieuw ontdekte gebieden op de west kust van Afrika en alle Christenen konden ze slechts bezoeken met vergunning van de Koning van Portugal. Zodoende beantwoorde de paus een aanvraag gemaakt door Dom Pedro een tiental jaren eerder.

Cadamosto, op zijn expedities, leerde veel over de inboorlingen en hun handel. Hij liet een complete beschrijving van zijn reizen achter.
Cadamosto kwam uit Venetië, een van meerdere buitenlandse kooplieden die nu deelnamen aan de exploraties en hun winst met Prins Hendrik deelden.

Op zijn eerst handelsreis volgt Diogo Gomes de Gambia rivier stroomopwaarts tot aan de beduidende marktplaats Cantor.

Afonso V, die geen ondersteuning vindt voor zijn geplande kruistocht tegen Constantinopel, beslist dan maar Alcácer-sequer, een vesting tussen Ceuta en Tanger aan te vallen. Ongeveer 200 schepen waren betrokken in de onderneming. De Portugezen waren te sterk voor de Moren die aan Prins Hendrik capituleerden.

Fernando Martins bracht van Florence de kaart mee terug van Fra Mauro, die eens in Venetië besteld was door Afonso V. Deze kaart had de informatie van Marco Polo’s en Nicola da Conti’s reizen in Azië naast meer nauwkeurige informatie over de Indische Oceaan en de oostkust van Afrika.

Dom Afonso V schenkt de Orde van Christus een heffing van 5% op alle goederen uit de nieuwe Afrikaanse landen.

Op 13 november, in zijn landhuis in Sagres, stierf de Infante Dom Henrique, niettegenstaande zijn grote inkomsten, zwaar in de schuld. Hij werd bijgezet in de stichter Kapel van het Mosteiro de Batalha.