Escavações arqueológicas na área
confirmam a presença de homem desde tempos de Paleolítico,
tido sido descoberto uma abundância de tumbas, ferramentas de pedra
polida e menirs em arenito vermelho ou calcário.
O rio Arade serviu como entrada de mar para navios fenícios, gregos
e cartagineses, transportando cobre e ferro das minas no leste. O próprio
Silves, já habitado no fim da Idade de Bronze, possui umas muralhas
desde 600 A.C. A cidade deve sua fundação para o rio Arade
e para a colina estratégica que comanda uma área vasta da
terra circunvizinha.
A ocupação romana durou até o século 5 atrás do qual a terra veio debaixo da regra dos celticos que termina com a conquista árabe.
No Século 8, com a chegada dos muçulmanos, Xelb se transforma em uma cidade florescendo, capital do Algarve, rivalizando Lisboa e Sevilha em tamanho e significado. Debaixo da regra de Al-Mu'tamid, se tornou um centro cultural onde historiadores, cientistas, poetas e juristas se estabeleceram. (Evocação de Silves)
O Século 11 e 12 esteja marcado pôr diferenças políticas e religiosas dentro do mundo islâmico. Silves, debilitado pôr mudanças de poder frequentes e brigas entre facções rivais, se tornou um alvo para rei Dom Sancho I, de Portugal. Com ajuda de cruzados ingleses, em caminha para Palestina, o exército dele pôs assédio para a cidade em 1189. A batalha para Silves durou um mês e meio. Dentro das paredes, muitos perderam a vida quando para eles faltou comida e os cruzados cortaram a água. Apesar de promessas feitas a D.Sancho I, os cruzados saquearam a cidade, destruíram os edifícios magníficos e mataram muitos habitantes. Os portugueses controlaram a cidade para menos de dois anos. Em 1191, os mouros reconquistaram a cidade.
A ocupação de Iberia
Uma ocupação Cristã duradoura de Algarve só ocorreu pelo meio do século 13, quando Afonso III era o rei de Portugal. Ibn Qasi, chamado “o Messias”, estava regendo Silves nesse momento. Ele tinha conduzido uma revolução religiosa no Algarve contra os Almorávida mas sem alcançar o sonho dele de independência. Ouvindo falar da troca de presentes entre ele e Afonso III, os seguidores dele o decapitaram.
Silves recebeu o estatuto de cidade em 1266 (e novamente em 1504, de Rei D. Manuel ). Apesar de ter perdido muito das suas riquezas e habitantes, se tornou um bispado e a sede do governo militar. Sobre as fundações da Mesquita Principal começou a construção da catedral, a igreja actual.
Mesmo assim, o declínio começou. O comércio com nações árabes parou e durante os próximos séculos, foi de mal a pior. O rio e o porto entupiram com areia e proíbem o comércio de mar. A actividade económica parou complétemente e quando em 1577 o bispado para o Algarve mudou para Faro, a cidade perdeu qualquer influência que possuiu. Silves nunca recuperou sua opulência anterior.
A era das descobertas portuguesas tinha começado, muitos Silvenses saiam de cidade para trabalhar nos barcos que partem de Lagos, Portimão e Faro. O famoso Diogo de Silves, descobridor do Açores, era um deles.
Na segunda metade do século 19, Silves se tornou um dos centros principais da indústria de cortiça e a riqueza da cidade aumentou novamente. Durante Salazar (1933-1974) empreendimentos públicos importantes como a barragem e a ponte nova foram feitos. A barragem tornou possível para os fazendeiros plantar laranjeiras. Silves hoje é um das maiores áreas de cultivo de laranjas de Portugal. Nos 1960's turistas começaram a vir ao Algarve, muitos deles visitando Silves, atraído pôr seu passado histórico e cultural.