Mit Hilfe englischer Kreuzritter die auf Durchzug nach dem Heiligen Land waren, belagerte seine Armee die Stadt im Jahre 1189. Die Schlacht um Silves dauerte anderthalb Monate. Innerhalb der Mauern verloren viele ihr Leben als ihnen die Lebensmittel ausgingen und die Kreuzzügler die Wasserversorgung unterbrachen. Trotz Versprechungen, die man D. Sancho gemacht hatte, fingen die Kreuzzügler an die Stadt zu plündern, zerstörten die prächtige Gebäude und töteten viele Einwohner. Der Portugiesische König kontrollierte die Stadt weniger als zwei Jahre. Im Jahre 1191 eroberten die Araber die Stadt zurück.